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有机合成课件??Chapter 7 逆合成分析

作者:admin 2019-02-10 我要评论

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有机说明课件?章 7 逆说明辨析

Sichuan University
本章教导的顺序
Chapter 7 逆说明辨析

  1、根本总的印象 要紧总的印象:说明和说明当量的反射物
2、导引根底绍介
3、反向性交换
4、逆有懂力的辨析诉讼
1
2
Sichuan University
有机说明趋势设计的根本方法
逆说明法 分子观念化法 功用群的置换或避开 分子拆解法
上弦 根本总的印象
3
4
一、逆有懂力的辨析的规律与总的印象
E. J. Corey (反向说明) or antisynthesis) antisynthesis)
逆说明辨析: 根本的观念是说明任一复杂的成绩。 反推法,从复杂到简略,它可以说明成几个的简略的搬动。 的说明成绩,和从简略到复杂体现复杂的分子说明。 趋势,这人辨析平面与真实的说明相反。。 逆有懂力的辨析的根本总的印象 说明子、说明当量的反射物 、 删除、逆说明、眼镜框使掉换方位 、基本的使变酸 、反向性 交换
逆说明辨析中间的说明树
T Tan Ta1 Tb1 Tb2 Tc1 Tc2 Tb3 Ta2 Tb4 Ta2 Tb5 Tb6 Tc10 Tbn
Tc3 TC4
Tc51 Tc6 T Tc8 Tc9 c7
5
6
1
二、逆有懂力的辨析的表现
在逆说明中,运用一连串慈菇来导出O凝结。 适宜的微生物织物,双慈菇表现法的使掉换方位,这是单慈菇和单慈菇的分别。 反射表达。
决定复合构成 说明子 说明当量的反射物
三、说明和说明当量的反射物
说明子的总的印象 (说明子):经过对应的的已知或可信性的应对办法。 麝香改革的构成单元。,说明可以承受。 到对应的的反射物或中间体。。 说明当量的反射物的总的印象 (说明的) equivalent 反射物):与说明绝对应的功能相当不变性。 场地。

有懂力的体是人。、总的印象乐句,它与做完在的辨别。 敏捷的水合氢、根生的或分子。 说明做完上可能性在。,间或说明完整地是反射物或中间体。 体;它也可能性是一种做完的不在。、抽象画的东西。说明工夫, we的所有格发生不得不运用它的对应物。,这人对等物就叫说明当量的反射物.

8

决定复合构成

说明子

说明当量的反射物

决定复合构成

说明子

商业化反射物

每个使变酸比决定更轻易买到反射物。,在当前的逆 说明中,该反射物被解释为一种新的靶分子。,改革灵活的地流动已 反复,直到反射物可以从商品中买到。

7

说明搭配

受电子说明子 (A代表):具有亲电或受理电子的。 说明子 (感觉器官) 说明子), 如碳阳水合氢的说明。 供电子说明子 (D代表):具有亲核性或授予电子的。 的说明子 (供体) 说明子), 如碳负水合氢说明。 根生的 (R代表) 中性分子说明 (E代表)

说明和说明当量的反射物的诉讼(1) 说明和说明当量的反射物的诉讼

决定分子

OH a d CH3CH2 CH3CH2 MgBr

说明子

OH +

成等效的反射物

O

使变酸反射典型 : 用Grignard反射物停止酮反射

9

10

说明和说明当量的反射物的诉讼二) 说明和说明当量的反射物的诉讼

决定分子

r O

说明和说明当量的反射物的诉讼三) 说明和说明当量的反射物的诉讼

决定分子

e e e e

说明子

r O

等效的体

COOMe COOMe

说明子

e

合等效的体

r OH

r OH

COOEt COOEt e e

e COOEt COOEt

COOEt COOEt

使变酸反射典型 : 双酯的双分子复原反射

使变酸反射典型 : Diels-Alder反射

说明是说明的相当物。

11 12

2

罕见说明子及对应的的反射物或合等效的体

说明子 R-C 6H5

反射物或当量的体 RM (M = Li, MgBr, Cu等。 C6H5MgBr CH3COX(X = R’, OR’, NR’

  2) CH3COCH2COOEt CH2(COOET)2

13

说明子 PhC(O)R+ RC+=O RC+HOH H2C+OH

反射物或当量的体 PhCHO / NaCN RX ( X = Br, I, 等面积组 RCOX RCHO H2C=O

-CH COX 2 -CH COCH 2 3 -CH COOH 2

14

四、逆说明辨析中间的复合眼镜框使掉换方位

说明子

+COOH +CH CH OH 2 2 +CH CHCOR 2

反射物或当量的体 CO2

O

逆说明有两种典型的使掉换方位。, 即眼镜框使掉换方位和 基本的的使变酸。 眼镜框使掉换方位执意经过删除、衔接和重排等测。 现.

CH2 = CHCOR

OC2H5 H2C C 2CuLi

S

OC2H5 H2C CS S

-

S

Li

RC+O

15

RCOOEt or RCOCl

16

  1、删除 (断开) 断开衔接)
雕是报酬杀死两人间的关系键。, 因而,决定分子眼镜框可以被分段成两个或 两个过去的的说明, 为了观念化决定分子的使变酸。 删除通常是经过在双慈菇上添加DIS来表现的。
Me NO2 dis OMe O OMe Me + + O NO2

  2、困境 (衔接) 衔接)
耦合是靶分子中两个适宜碳原子的耦合。, 使 新两人间的关系键的体现, 承受了便于更多的处置的说明方法。 衔接通常是经过在双慈菇上加法运算Con来表现的。
CHO CHO
NO2
con
Me
OMe
Cl O
17
18
3

  3、重排 (重排) 重排)
重排: 重排是将决定分子在反趋势A上忘了带。 重行安置, 为了观念化决定分子。 重排通常是用RARR来充分发挥潜在的资格的。在双慈菇上。
O rearr OHOH 2 O
五、逆说明辨析中间的官能群使掉换方位 五、逆说明辨析中间的官能群使掉换方位
功用群使变酸的决定
决定分子尝试更轻易说明的前体或频繁地G。 半成品。 用于反向切削。、耦合与重排的逆有懂力的辨析, 率先 决定分子在功用后不得不使变酸为强制的的发生。 添加有指导意思的事物者基,拿 ... 来说使开端功能组。、灭活基、阻断基团与辩护基团 等, 为了提高的价值两人间的关系、区域或平面专一性。
19
20
基本的的使掉换方位典型
功用群掉换 (功用性的 group interconversion, FGI) 基本的绍介 (功用性的 group addition, FGA) 基本的避开 (功用性的 group removal, FGR)

  2、基本的绍介 (FGA) FGA)
O Diels-Alder O + O
FG A
MgBr

  1、功用群掉换 (FGI)
FGI OH O +
FG A
O Robinson 环 化 + O O
O
OAc
21
22

  3、基本的避开 (FGR) FGR)
O OH FGR O
六、逆说明辨析中间的分子障碍物基音的
逆说明辨析, 观念化决定分子最无效的方法是雕。 断, 雕和雕的辨别方法会事业辨别的结成。 成趋势 . 心情1 骨骼外观物体现的概要的秩序 心情二 率先在杂原子上删除。 心情三 分子对称美美的有理涂势对称美美。 心情四 食物混合配料附带基本的后,删除。 心情五 将决定分子推到整齐的的的阶段并删除。 …………….
23
24
4
心情1 骨骼外观物体现的概要的秩序 心情1
思索眼镜框的体现, 率先,we的所有格发生必要认为怎样决定分子的眼镜框。 更小的文章的眼镜框经过碳-碳键体现。, 更小的文章 骨骼外观物是由骨骼外观物小节片的反射体现的。 继续地类推, 直到we的所有格发生承受最小文章的眼镜框。, 这执意说,它麝香被运用。 织物眼镜框。
CHO O2 N O 2N CHO + CH3 CHO
心情二 率先在杂原子上删除。 心情二
碳原子与杂原子中间体现的键是反向性共价键。, 通常源自相互有关的。 电体与亲核反射物反射的体现, 分子设计的创建。 功用组的引入可以起到有指导意思的事物功能。, 因而在决定分子中有杂质。 子时,这种谋略可以概要的思索。 C-X键雕是先删除蒸馏器后删除?, 争辩种别性靶分子 地势休息所采取的战术。 由于C-X键通常较比弱。, 因而, 在很多地条目下概要的 删除C-X键是任一立刻的选择。
25
26
心情三 分子对称美美的有理涂 心情三 势对称美美
罕见的C-X键基本的
HC X O X X X (X = OR, NHR, SR ...) X
以分子的对称美美为秉承而设计的高效率和束紧的的合 这条趋势领到了到处关怀。, 同样的说明趋势是可行的的。 对称美两参加的拆卸有懂力的, 它也可以从去核开端。 双向说明 (双向) 说明) 涂传唤 (见下图)
Caliin分子具有对称美美。, 去核亚甲基的上羰基的引入, 和在 双边逆曼尼希删除对称美。, 分子身高观念化。 三种根本织物 派啶、甲醛与丙酮, 他们的说明方法都是古希腊与古罗马的文化研究方法。 准反射
低内酯决定有桃味。, 它是科隆香水的任一结合参加。, 逆说明 该辨析可从内酯C-O键的删除开端。
O
O
HO
COOH
COOH
27
+
O
28
N
H N H NO
N
H O H N
+ N
一些决定分子完整地不具有对称美美。, 但它具有潜在的对称美美。, 后一 在逆说明被替换后,对称美的分子或对称美的 成趋势, 原来如此观念化了有懂力的设计。
O
N+
O
2 + O
O 2
OH
N
N H CH2O
普梅雷尔酮 (Pummerer’s 酮)
29
30
5
心情四食物混合配料附带基本的后,删除。 心情四
延长了以下探察的对称美美。, 雕后,有两种外观之处。 半成品。 即使整齐的的的基本的是AD,则不料删除一些决定分子。, 其目的是为了找出 真正的的说明趋势。
O FGA HO O
M gBr O
OH
OH +
+ OH
31
O 2
O
在示例中不注意功用组。, 当羟基的引入环己基, 可以更多的删除。
32
心情五 将决定分子推到整齐的的的阶段并删除它们。 心情五
O O + CH3I
一些决定分子归咎于由说明直觉的发生的。, 仅说明 它是它的前驱波。 这一征兆的体现, 它阅历了分子眼镜框增加。 大的交替可以相当决定。, 因而,we的所有格发生率先要送还决定分子。 推到哪一些前驱波。, 和分子被删除。
O + O O
H O
COOH
H
COOH
2
O OH OH
O
向决定分子添加C=O, 它是使开端功能分子。, 同样很轻易被删除。
33
34
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引 言
Br
瞬间节 导引根底绍介
(基本的绍介)
?
Br Br
Bromine是贝西诺斯。、准定位群, 怎样引入导学基础?
35
36
6
引入有指导意思的事物基音的
NO 2 NH 2 NH 2 Br 2 Br Br
HNO 3 H 2SO4
H2 Pd/C
Br 亚硝酸钠 H2 SO4 Br N 2 +OSO3H H 3PO2 Br Br Br
招之即来, 挥之即去 使开端功能是有指导意思的事物者的次要测。 灭活向性运动 由封的倘若方位有指导意思的事物者
Br
Br
37
38
一、使开端功能是有指导意思的事物者的次要测。
示例1
O Ph
说明趋势
Activate
O O OC2H5 O
Ph
?
O + BrCH2Ph
C2H5ONa
O
O Na OC2H5
PhCH2Br
O
BrCH2Ph 碱
O
BrCH2Ph 碱 Ph
O Ph Side Reaction
O OC2H5 Ph
KOH,温暖
O
O H+,温暖 OK Ph
O
OH
O
?
39
Ph
Side Reaction
40
示例2 示例2
CO 2H Br

CO2C2H5
说明趋势
CO2C2H5 (
1)LiAlH4 (
2)PBr3 Br
+ CH 3 CO 2H COOCH3
Br
OH
CO2C2H5 CO2C2H5
Na
CO2C2H5 (
1) 水解 CO2C2H5 (
2) 温暖
CO2H
COOCH3 +
41
42
7
示例3 示例3
O O O + O
O O OC2H5 O
(
1)水解 (
2)脱羧
说明趋势
O Br2 Br O
O
HBr O
(
1)NaOC2H5 (
2) Br
C2H5O2C O
O
O

O
44
43
例4 例4
+
说明趋势
O COC2H5 O O CO2C2H5 O O O O O O COC2H5 O
O
O
+ O A O
O
O
?
+
A
A
+ CH2O O
O
O
O
O
CO2C2H5 O O O O O
?
45
46
例5 例5
Ph Ph N H Ph O O FGI O Ph N H Cl Ph Ph O Cl H2N Ph
说明趋势
Cl PhH O AlCl3 O Ph (
1)NH2OH/H+ (
2)LiAlH4 Ph H2N
(
1)PhCOCl (
2)LiAlH4
R1 C R2 N OH LiAlH4 或NA,C2H5OH
47
Ph Ph N H
R1 CH NH2 R2
48
8
二、灭活向性运动
示例1
NH2
+
说明趋势
Br
3Br2
Br
NH2
3HBr
NH2 Ac 2 O
NHCOCH3 Br 2
NHCOCH 3 OH
-
NH2
Br NH2
Br
Br
Br
49
50
示例2 示例2
O
PhNH PhNH2 Br
说明趋势
O PhHN
PhNH2
Cl
PhNH2
RBr
PhNH
R
RBr
PhNR2
LiAlH4 PhHN
?
51
52
三、由封的倘若方位有指导意思的事物者
示例1
O2N NH2
说明趋势
NH 2 Ac 2 O NHCOCH 3 H2 SO4-HNO3 NO 2 OH H 2O O2 N NH 2 NHCOCH 3
HNO3 NH2
H2SO4
N H3SO4 HNO3
N+H3
NaOH NO2
NH2
HNO3
NO2
Oxidation
53
54
9
示例2 示例2
说明趋势
NH 2 Ac 2 O NHCOCH3 H 2SO4 NHCOCH3
?
NH2 NO2 NH2
SO3 H NHCOCH 3 NO2 H 2SO4 SO3 H H 2O
HNO3
NH 2 NO 2
55
56
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引 言
第三链杆 反向性交换
逆说明使掉换方位的涂
碳杂原子键 (C-X) 通常是极化的。, 进口商品杂原子的基本的 沿着碳眼镜框、吸电子反射与这种气象相互功能。 这种气象是相反的。 在辨析中选择说明物辩论常有益的。 逆说明辨析, 通常选择具有整齐的反射性的说明场地。, 同样的 选择更不变。, 由于规矩反射通常隐含对立已知的反功能。 应, 同样设计的说明趋势有很大的成时机。
X δ
8 δ-
7 δ+
6 δ-
5 δ
+
3 4 δδ+
2 δδ+
1
X: O, N, Br, Cl, I...
57 58
一、反向性交换总的印象
上面的说明元素通常是反射性的。, 可以直觉的衍生承受反射物.
O δ+ R O δR H O R1O R O R δ+ O R O R
RMgBr RX R + + XNu R-Nu 亲核反射
R- + MgX+ E R-E 亲电反射
总的印象: 当卤烷说明成R+和X-时, 烃基是正水合氢. 当它体现格 氏反射物后, 烃基就尝试了负水合氢, 这就叫反向性交换. 逆说明辨析, 如拆分的说明元反向性与整齐的的相反, 则不得不 换衣服原始决定分子的电特点或说明, 承受反射物。 反向性交换技术, 同样基团可以是正水合氢。, 它也可以是取消的。 子, 这无疑放大了可能性的有机说明的余地。
59 60
10
二、反向性交换的意思
逆说明辨析的总的印象不但设计便于使用的。 规矩反射和已知反射的说明趋势。, 它的要紧性依然在。 喻能激起无穷的视觉和足智多谋。 争辩反向性交换法。, 四处走动的若干反向性雌雄成对的动物方法。 破裂是容许的。 这就事业了踏过障碍物基音的的基音的。 则, 也执意说,足智多谋的基音的。
三、反向性交换涂诉讼
α-羟基的酮的删除可以承受任一规矩和任一非规矩反射性的 说明子, 后者必要采取转极的方法承受反射物.
R1 OH O R2
R
1
OH δ+
δO R2 umpolung R2 S S
R1CHO
61
62
α-氨基酸在α-碳和羧基中间被删除。, 承受一种不有理的羧基碳。 阴水合氢说明 处置这人成绩的方法是先替换功用组。, Carboxyl群使掉换方位 封爵群, 同样删除后就尝试了任一有理的氰基阴水合氢说明
O O
O δ-
δ+
O umpolung
CO2H NH2 FGI CN NH2 HN HN
R
δ+
+ -CO2H
?
O Br
RCHO + NH3
R δ+ + CN
O
63
64
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引言
有机说明的根底是各式各样的基本的中间的反射, 因而逆说明的根底是 这种方法也在功用组四周停止。 选择分子的障碍物位点其中的哪一个适宜?, 它对说明的成败有定局的心情。 心情。 当任一分子有任一过去的的位点被删除时,, 更多的是在任一参加。 钻头雕优于安宁零件。, 甚

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